星期一更5故事讲述五个中年男人，因为老同学的猝死，开始重新审视自己的人生。林国城（苏梽诚饰）积极追梦；陈伟豪（陈汉玮饰）被事业与女儿的问题困扰；黄家耀（姚玟隆饰）与前妻因为女儿重聚；赵义龙（黄炯耀饰）失业后找到了新的自我价值；王顺天（王沺裁饰）因绝症，生命进入倒计时。...

男兒立志出鄉關，啟明以為自己站在事業巔峰，高呼我是世界之王，誰知一朝接到解僱信，求職無門，卻變成扮裝俱樂部之后。把鋼鐵直男變女嬌娥，不是人生卡到陰，卻是撞到正，舞台上少女時代是少年，野雞變天團，有難同當，三八兄弟偏成好姐妹，人鬼殊途，原來殊途同歸，天作不和，其實裡應外合。只是當皇后易，當自己卻難，啟明家有妻小需要瞞，還遇見黑道老大煞到愛，安內還要攘外，人生不停出包，他超大包。升級豈止罩杯，越好笑越...

随着新加坡本地性相关案件不断增加，警方成立一专案小组，调查这些充满争议性的案件。这项任务吃力不讨好，组员们如活在刀锋上，每走一步都被社会所关注，每个决定都被放大讨论。他们只许成功，不许失败。...